В американском сленге on the inside означает "быть в курсе дела", "быть допущенным к конфиденциальной ситуации", "знать суть"

Я это знаю. Но по контексту не подходит.
Там просто его друзья зашли в клуб, а его вышибала не пускает.
Как мне кажется, тут просто в лоб и надо переводить.

I'm a bleeder - имеется в виду, "у меня очень быстро течет кровь", т.е. достаточно одного слабого удара, и потечет кровь
иногда, насколько я слышал, используется в качестве синонима слова "слабак" - среди боксеров, драчунов и т.п.

Мне кажется, он просто дает им понять, чтобы его не били, а то у него сразу пойдет кровь и будут проблемы...

только как это выразить одним словом, я пока не придумал

Эй, полегче, я - гемофилик!

After that... l'll use your empty little skull to break in my new nine-iron.

Дориан обозвал Ипкиса "twinkle toes". Что это такое?

Scarlett: Rhett... if you go, where shall I go, what shall I do?
Rhett Butler: Frankly, my dear, I don't give a damn.

Полицейски обыскивает Дориана (плохиша). Тот говорит:
Easy, junior, you're giving me a woody here.

По последней цитате подозреваю что связано со скандалом вокруг использования в этом фильме слова "damn", что по тем временам было равносильно мату в кино. А может просто цитата. Надо глубже копать. Я этот фильм не смотрел (позор мне).

UPD:
http://imdb.com/title/tt0031381/quotes

Учитывая юмор и ситуаию, может быть имелось в виду то, что здесь приведено в качестве табу?
http://www.multitran.ru/c/m.exe?HL=2&L1=1&L2=2&EXT=0&s=woody

Это просто классическая коронная фраза Рэтта Батлера, его фишка, так сказать.
Примерно, как Скарлетт О'Хара говорит: "Я подумаю об этом завтра".

Это не классическая. Это последняя фраза. И ЕМНИП она была "а мне, собственно, насрать".

Я не совсем понял, о чьей фразе ты сейчас говоришь... Если ты говоришь о Скарлетт, то, как мне кажется, ее фраза говорит о ее самостоятельности и серьезности, то есть, что она способна планировать свою жизнь и не будет тут же дергаться из-за проблемы, решит ее потом. Это не по$#изм, это ее maturity, так сказать...
У Скарлетт фраза - последняя. А классическая, потому что с годами ее неоднократно цитировали в других фильмах и книгах.
У Рэтта (не знаю, последняя или нет) - тоже классическая, потому что в ней выражается весь его характер. И эту фразу ему тоже постоянно припоминают, когда речь заходит о фильме.

to Ray
Кстати, а как собираешься это все адаптировать?

Ну, Тини Тим более-менее у нас известен, можно оставить.

"Унесенных ветром" - можно помотреть как перевели это фразу на лицензии (у нас выходил?) или в книге и плясать оттуда.

А вот как быть с Old Yeller?

2.иди ты к чёрту

IMHO Yellera оставить как есть для собаки это уже давно нарицательное имя, кому будет непонятно - будут интересоваться-самообразовываться.

Сложный вопрос. Это ж комедия. Шутка должна быть понятна всем и сразу - иначе это уже перестает быть шуткой.

Давай твои варианты про собачку и Тима.